وقد عاش الفريقان خلال تاريخهما الطويل بعض المواجهات التي لا تزال عالقة في الأذهان أولها في 13 مايو 1959 حيث كانت مباراة فاصلة في الدور نصف النهائي من كأس الأندية الأوروبية البطلة وفاز بها ريال بنتيجة 2-1.

وفي طريقه لبلوغ نهائي المسابقة القارية للمرة الرابعة على التوالي، اصطدم ريال بجاره في دور الأربعة. وبعد أن تبادل الجاران الفوز في مباراتي الذهاب والإياب وكل على أرضه، احتكما إلى مباراة فاصلة (بحسب قواعد البطولة حينها) أقيمت على ملعب "لا روماديرا" في سرقسطة حيث خرج النادي الملكي فائزا 2-1 بفضل هدف سجله الأسطورة المجرية فيرينك بوشكاش قبل ثلاث دقائق على نهاية الشوط الاول.

وفي 26 يونيو 1960 بنهائي كأس إسبانيا خرج أتلتيكو فائزا 3-1، وقال حينها أسطورة أتلتيكو أديلاردو رودريغيز "دخلنا إلى الملعب ورأينا هذا العملاق الذي يضم في صفوفه لاعبين مثل ألفريدو دي ستيفانو وبوشكاش وخينتو. لم نعتقد أن بإمكاننا الفوز" وكان أول نهائي كأس من أصل خمسة خاضها أتلتيكو ضد جاره اللدود.

وبدا ريال في طريقه لتأكيد التوقعات عندما تقدم في الشوط الأول على "سانتياغو برنابيو" عبر بوشكاش لكن "كولشونيروس" قلب الطاولة على جاره في الشوط الثاني بفضل ثلاثة أهداف من إنريكي كولار وميغيل جونز وخواكين بيرو اللذين منحوا فريقهم لقبه الأول في تسعة مواسم.

وفي نهائي كأس إسبانيا 5 يوليو 1975، تعادل الفريقان صفر-صفر وخرج ريال فائزا بركلات الترجيح 4-3، وكانت معركة تكتيكية بين الفريقين بامتياز.

وعام 1994 حقق الريال فوزا كبيرا على أتليتيكو بنتيجة 4-2 في الدوري، وكانت تلك المباراة التي جعلت العالم يتابع لاعب بالغ من العمر 17 عاما وما هو إلا راؤول غونزاليس الذي بدأ مشواره في الفرق العمرية لأتلتيكو بالذات، وذلك بعد أن سجل هدفه الأول في الدوري خلال مباراته الثانية فقط مع الفريق الاول.

وكان راؤول خلف ركلة الجزاء التي منحت ريال التقدم في الدقيقة 20 ثم مرر اللاعب الشاب الكرة إلى التشيلي إيفان زامورانو الذي سجل الهدف الثاني قبل أن يضيف بنفسه الهدف الثالث بعد تمريرة من الدنماركي مايكل لاودروب.

والمفارقة أن الهدف الثاني لأتلتيكو في تلك المباراة كان الأول للمدرب الحالي الأرجنتيني دييغو سيميوني مع الفريق وجاء من ركلة جزاء.

وعاد أتليتيكو في 17 مايو 2013 ليفوز بنهائي كأس إسبانيا 2-1 بعد التمديد، ودخل أتلتيكو إلى هذه المباراة وهو يحلم بأن يضع حدا لسلسلة من 25 مباراة متتالية دون فوز على الجار اللدود بدأت منذ عام 2000، واعتقد جمهور الفريق الأحمر والأبيض أن العقدة ستكرس نفسها بعد أن افتتح البرتغالي كرستيانو رونالدو التسجيل للنادي الملكي بعد 14 دقيقة فقط.

لكن الهدف الثامن لدييغو كوستا في المسابقة خلال موسم 2012-2013 أعاد الفريقين إلى المسافة ذاتها في الشوط الأول، قبل أن يتوج أتلتيكو باللقب للمرة العاشرة بهدف سجله ميراندا بعد التمديد.